Как рассказывает сама девушка, с детства она прекрасно рисовала, отличалась уникальным чувством прекрасного и видением красоты. По ее словам, художественные способности передались по семейной линии, ведь еще дедушка Анны Иван Прохорович Канищев окончил Академию художеств СССР. После вуза он более 30 лет проработал на заводе ХТЗ ведущим конструктором в опытно-экспериментальном цехе. Иван Прохорович всю жизнь создавал новые трактора. Бабушка Анны Тамара Ивановна Канищева работала на том же заводе юрисконсультом.
Интересуется Анна Чибисова и гуманитаристикой. Она получила образование по специальности «Право» в Национальной юридической академии имени Ярослава Мудрого. Анна замечает, что на выбор ее первой профессии повлиял пример мамы. Ведь Виктория Ивановна Чибисова многие годы проработала в академической сфере — научным сотрудником государственного Университета имени Каразина. Она специализируется на точных науках и преподает в вузе. Отец Анны Александр Александрович — успешный бизнесмен.
С 17 лет, параллельно с учебой, Анна работала помощником частного нотариуса. Уже в 26 лет получила право на занятие нотариальной деятельностью и вместе с бизнес-партнером Илоной Липинской открыла нотариальную контору.
Высокие художественные и творческие навыки привели Анну Чибисову к увлечению дизайнерским искусством. Так родился известный бренд Maison d'Angelann, который Анна совместно с подругой Анжеликой Святаш создали в 2014 году.